|
رد: سؤال ماجستير الكيمياء
تجميعات منقوله للإستفاده :
يمكن تحضير الألدهيدات بواسطة أكسدة الكحولات الأولية في وجود عامل مؤكسد قوي مثل دايكرومات أو برمنجات البوتاسيوم في وسط حمضي
أكسدة التولوين لتحضير البنزالدهيد
الألدهيدات والكيتونات
الالدهيد : المجموعة الوظيفية : ( C - H – R ) الكيــتـون : المجموعة الوظيفية : ( C - R – R )
الطريقة الشائعة الطريقة النظامية
يبدأ الترقيم من ذرة الكربونيل الالدهيديه
رقم التفرع + اسم التفرع + الالكان + ال
C - H – H فورمالدهيد ( الدهيد النمل ) مثال :
نسبة لحمض النمل ( الفورميك ) C-H - CH 3 - CH
( 2-برومو - بروبانال )
مثال :
CH 3 - C - H اسيتالدهيد ( الدهيد الخل )
نسبة لحمض الخل
CH 3 - CH 2 - C - C - C - H
3 كلورو – 2 ميثيل - بنتانال
ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
الطريقة الشائعة الطريقة النظامية
يبدأ الترقيم من الطرف القريب لمجموعة كربونيل
رقم التفرع + اسم التفرع + الالكان + ون
C - R – R مثال :
اسم الجذر الأول + اسم الجذر الثاني + كلمة كيتون C- CH 3 - CH 3 - CH
( 3ميثيل - 2 بيوتانون )
مثال :
CH 3 - C- CH 3 ثنائي ميثيل كيتون ( الاسيتون )
CH 3 - C - C H - CH 3
3 -ايثيل – 2بيوتانون
ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ ـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
بأكسدة الاغوال الاوليه 1ْ بعامل مؤكسد ضعيف مثل K2Cr2O7
C - H – R C - H – R
R هى الكيل او هيدروجين
مثال:
C - H – H C - OH – H
فورمالدهيد ميثانول
مثال : CH 3 - C H2 - CH 2 OH CH 3 - C H2 - C- H
بأكسدة الاغوال االثانويه 2ْبأي عامل مؤكسد مثل KMnO4 K2Cr2O7
C - R – R C - R – R
مثال : تحضير الأسيتون
CH 3 - C - CH 3 C H 3 - C - CH 3
أسيتون بروبانول
علل : الغول الثلاثي لا يتأكسد ؟ ج / لعدم وجود ذرة الهيدروجين ؟
1)درجة غليانها أعلى من الأثيرات والهيدروكربونات ولكن اقل من الاغوال ...... علل ؟
2 ) قطبية الرابطة عالية ولكن اقل من الاغوال ...................................... علل ؟
لان القطبية فى ( O - H ) أقوى من الرابطة - C -
3 ) الذائبية فى الماء ( تذوب الالدهيدات والكيتوناتفى الماء وتقل الذائبية بازدياد
الكتلة الجزيئية حيث يضعف تأثير الجزء القطبي وهى اقل ذائبية من
الاغوال المناظر ة
?تقبل الإضافة نظرا لوجود الروابط الثنائية فى مجموعة الكربونيل والرابطة الثنائية إحداها ضعيف من نوع باى والأخرى قوية مكن نوع سيجما ومن انواع تفاعلات الإضافة حيث يتم كسر الرابطة وتحدث الاضافة :
أ) الاختزال : الالدهيد + هيدروجين غول أولى
R-C=O + H2 R-CH2OH
/مثال : CH3 - C = O + H2 CH3 CH2 OH
الكيتون + هيدروجين غول ثانوي
R-C-R + H2 R-C-R
CH3 - C- CH3 CH3 -C- CH3
2 برو بانول أسيتون
مثال :
C 2H5 - C- CH3 ...... .. .. .. .. .. .. .. .. ..
CH3 - CHO ...... .. .. .. .. .. .. .. .. ..
ب) التفاعل مع الهيدرازين ومشتقاته :
تتفاعل مع مركبات الهيدرازين ومشتقاته وتكون رواسب ملونة :
C = O + H2 N - NH2 C = N - NH2 + H2O
مشتقات هيدرازين
وهناك مشتقات هيدرازين أخرى
أكمل المعادلات
C = O + H2 N - N +
الجواب :
C = N - N + H2O
اكمل المعادلات
C = O + H2 N - N +
?التمييز بين الالدهيدات والكيتونات :
نستطيع تمييز الالدهيد عن الكيتون بتفاعلات الأكسدة التي تتم للالدهيد ولكن الكيتون لا يتأكسد ........... علل ؟
ج/لان الكيتون لا يحتوى على ذرة هيدروجين فلذلك لا يتأكسد .
ا) أكسدة الالدهيدات بكاشف تولن ( Ag ( NH3 )+ 2 ( أمينات الفضة القاعدية ) والتي تتفاعل مع الالدهيدات مرسبة الفضة على جدران وعاء التفاعل ولا تتفاعل مع الكيتون
2Ag + H2O+ C -O H – R Ag + 2 OH- 2 + C - H – R
حمض عضوى
ب) أكسدة الالدهيدات بواسطة محلول فهلنج ( محلول فهلنج محلول ازرق يحتوى على ترترات النحاسالقاعدية ) وهى تتفاعل مع الالدهيد منتجة أكسيد النحاس الأحادي ذي اللون الأحمر البني , وهى لا تتفاعل مع الكيتون .
مثال :
CH3 - C - H + 2 CU++ + 4 OH- R - C-OH +CU2 O + 2 H2O راسب احمر بنى
/ولا يحدث هذا التفاعل مع الكيتون
☼الكيمياء فى حياتنا
1) الفورمالدهيد يستخدم فى صناعة الميلامين والذي يستخدم في تكوين مبلمر له مع الفينول
2) يستخدم الفورمالدهيد ( الفورمالين ) فى حفظ الأنسجة الحية من التعفن والسبب في ذلك انه يمنع نمو البكتيريا وتكاثرها وهو خطر على الإنسان
3) الأسيتون يستخدم في إزالة طلاء الأظافر ولكن هذا المركب خطر لأنه يسبب الأورام والسرطان
4) تفاعل الالدهيدات مع كاشف تولن الذي ينشأ عنه ترسب الفضة والتي تستخدم فى صناعة المرايا
|